Vicopisano ( 14 m.S.l.m.)
Vicopisano sorgeva su un colle alla confluenza di due importante vie d'acqua entrambe navigabili: l'Arno (poi deviato nel 1560), che consentiva il collegamento con Pisa ed il mare, e l'Auser, che metteva in comunicazione con il Lago di Sextum (prosciugato nel 1860) da cui proveniva, e quindi con la Piana di Lucca.
Non è improbabile quindi che il colle fosse già abitato in epoca etrusca, come testimoniano reperti ceramici databili al V secolo a.C. rinvenuti nella zona.
In virtù di tale posizione strategica, da vicus (insediamento aperto, non difeso) la città diventò presto nel medioevo una delle roccaforti militari più rilevanti nella zona di Pisa e da luogo inizialmente soggetto all'autorità vescovile pisana, che aveva ampi possedimenti nella zona, essa divenne sede nel 1230 di una capitanata assumendo un ruolo centrale nell'organizzazione territoriale del contado della Repubblica Pisana, alla cui sorte si legò indissolubilmente.
Vicopisano assunse una notevole importanza economica, che ebbe un immediato riscontro in una notevole qualità edilizia dell'abitato medievale, caratterizzato da forme edilizie tipiche di realtà urbane più sviluppate, che conferirono al borgo di Vicopisano l'aspetto di una piccola città, con case.torri erette dalle principali famiglie
La situazione di prosperità perdurò sino alla fine del XIII secolo, parallelamente allo sviluppo della città di Pisa, ma quando quest'ultima si trovò contrastata per mare da Genova e per terra da Firenze e Lucca anche i piccoli centri che gravitavano attorno alla città della torre, si trovarono al centro di scontri e combattimenti, che contribuirono all'impoverimento ed allo spopolamento delle campagne ed alla conseguente crisi produttiva di tutto il territorio.
Vicopisano cadde nel luglio del 1406 in mano di Firenze, che ebbe in questo modo accesso diretto alla città di Pisa, (caduta nell'ottobre dello stesso anno), ed al suo porto.
Firenze sfruttò a proprio vantaggio la posizione strategica di Vicopisano, ed adottò qui una politica diversa da altri centri della zona (di cui furono smantellate le difese militari): Vico fu rifortificato e per mantenerne un più saldo controllo fu costruita una Rocca progettata a partire dal 1434 da Filippo Brunelleschi, che lasciò un'impronta indelebile nelle fortificazioni vicaresi costruendo la Rocca Nuova.
Salvo brevi periodi (1494-1498 e 1502-1503) Vicopisano rimase in possesso di Firenze, che ne continuò il ruolo amministrativo che già aveva sotto Pisa, rendendolo sede del Vicariato del Valdarno Inferiore, una suddivisione amministrativa del territorio pisano che comprendeva una zona molto vasta e popolosa.
Il periodo d'oro del borgo era però inesorabilmente passato, in quanto ben presto iniziò la lenta trasformazione che ha portato Vicopisano all'aspetto attuale. Mutata la situazione politica (la formazione del Granducato di Toscana aveva portato alla cessazione delle guerre intestine che avevano segnato il destino e l'importanza di molte fortezze e castelli interni), ma soprattutto la deviazione del corso dell'Arno, portata a compimento a partire dal 1560, con l'intento di migliorare la situazione della zona, modificò radicalmente l'ambiente, determinando la trasformazione dell'antica fortezza in centro agricolo.
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